こんにちは、しーるです。
Outlook を自動で設定する際に、ルート証明機関に Autodiscover.(domainname).co.jp を追加しないといけません。
それも https で構成が必須となっています。
最近では Exchange をローカルに展開するというところも少なくなってきていますが、最小構成で構築をすると証明書が面倒です。
ActiveDirectory などで下記レジストリを配布すると、Autodiscover の証明書エラーを回避出来ます。
1.キーを作成します。
レジストリーキー
HKEY_CURRENT_USER\Software\Policies\Microsoft\Office\xx.0\Outlook\AutoDiscover\RedirectServers
たぶん「\AutoDiscover\RedirectServers」ここはフォルダが無いので作成します。
※「新規」 → 「キー」
※Xxは
12.0 → Outlook 2007
14.0 → Outlook 2010
15.0 → Outlook 2013
16.0 → Office 365 と Outlook 2016、 Outlook 2019
2.ドメインを登録します。
「RedirectServers」 の中に 「新規」 → 「文字列値」 を作成します。
この文字列にエラーを回避したい AutoDiscover のアドレスを記載します。
例)
autodiscover.alt.st
記載が完了すると即時反映しますので、再起動などは不要です。